Environ 5 000 ans avant notre ère, des hommes préhistoriques ont dressé des menhirs et des dolmens sur la colline aujourd’hui occupée par la Cité Plantagenêt. C’est un site idéal : une colline protégée par deux rivières et riche de plusieurs sources.

Les gaulois Cénomans qui donneront leur nom à la ville s’y établissent avant notre ère. Les Romains, après avoir conquis la Gaule, y fonde Vindunum, la capitale d’une cité, ce qui correspondait au chef-lieu d’un département d’aujourd’hui. La paix règne pendant trois siècles. La ville, sans système de défense, s’étend sur plus de 80 hectares. Elle est riche de temples, de thermes, d’un forum et d’un théâtre.

De la fin du IIIe siècle, au VIIIe siècle, on passe progressivement de l’Antiquité au Moyen Âge. Le clergé chrétien autour de son chef, l'évêque, s'est substitué à l'administration romaine qui dirigeait jusqu'alors la cité des Cénomans.

Les graves crises économiques et politiques qui ont secoué l’Empire romain tout au long du IIIe siècle ont entraîné des changements profonds, a commencé par sa mise en défense. C’est ainsi que Le Mans, à partir du début du IVe siècle, s'est largement replié derrière ou aux abords des puissants murs décorés de son enceinte.

Dès le VIIe siècle, Le Mans est à la fois un centre religieux important dans l'ouest de la France, et une place forte essentielle face à la Bretagne pour les rois francs.

Entre les VIIIe et XIVe siècles, des périodes de paix et d'expansion vont succéder à des périodes d'invasion et de guerre. Les attaques bretonnes et vikings laissent place aux tentatives de conquêtes par les armes ou par les alliances matrimoniales des puissants et rivaux ducs de Normandie et comtes d'Anjou avec la famille des comtes du Maine.

Ces derniers, devenus comtes héréditaires, contestent à l’évêque son pouvoir. Par deux fois, les comtesses héritières du Maine, grâce à leurs mariages, font du Mans le berceau de dynasties royales :les Plantagenêts d'Angleterre au XIIe siècle et les Valois de France au XIVe siècle.

Les défenses de la ville sont renforcées et étendues. Les faubourgs se développent, de nouveaux couvents s’implantent.La cathédrale et la collégiale royale Saint-Pierre-de-La Cour sont agrandies au-delà du mur antique.

La ville est profondément transformée par la guerre de Cent Ans ans (1337-1453). Pour assurer sa défense, tous les faubourgs qui n'ont pas été fortifiés sont rasés. Des douves sèches et une bande de 80 à 100 mètres de large, sans la moindre construction sont ainsi créées au-devant les murs d’enceinte. Les agresseurs ne peuvent plus se protéger et se cacher des défenseurs de la ville. 

La Guerre de Cent Ans, opposant Français et Anglais, n'est que la poursuite de la lutte entamée, deux siècles plus tôt, entre les rois Capétiens de France et les rois Plantagenêts d’Angleterre. 

La Renaissance flamboie au Mans grâce à de grands évêques qui font de la ville un foyer artistique pour l’architecture, la sculpture et la poésie. 

Les guerres de Religion (1562-1598) ravagent la ville, détruisant une grande partie du mobilier et de la statuaire de la cathédrale et des églises. La paix revenue, la reprise en main de la société s'inscrit dans le cadre de la Réforme catholique. Elle est marquée par l'arrivée de nouveaux ordres religieux comme les Visitandines, les Ursulines et les Minimes. 

La ville est en chantier, les grandes abbayes bénédictines sont reconstruites alors que de riches marchands bâtissent leurs hôtels à la mode de l’époque, entre cours et jardins. Les riches négociants en étamine (fin tissu de laine noire prisé aux Amériques) et en bougie (pour notamment des décors de table très recherchés des cours royales européennes) font la richesse de la ville.

Les grands enclos des couvents formaient une ceinture autour de la ville qui empêchait toute extension autre que le long des grandes voies royales. Leur suppression à la Révolution permet de créer de nouvelles avenues et de nouveaux quartiers. 

L’arrivée du train en 1854 et du TGV en 1989 est à l’origine d’un développement économique et démographique puissant dont les compagnies d’assurance et les entreprises automobiles sont le moteur. D’à peine 20 000 habitants au lendemain de la Révolution, la ville compte plus de 145 000 habitants aujourd’hui.